Si no te funciona en 3p plano, no te funciona en eventos.
Registrar dlls los podrás hacer si haces un instalador de la aplicación. Ya que si es para familias tendrás que crear un acceso directo preparado y esas cosas.
De todas formas simplemente con adjuntarlas al proyecto y lanzar un comando DOS si la dll no existe en el sistema tienes. No tiene mucho más, salvo ese pequeño pantallo en el primer arranque. Que ahora pensando, con el vCMD creo que lo puedes evitar.
Otra pregunta que me surge es, ¿Por qué enviar por correo? ¿Por que no usas la misma aplicación? Si es otro tipo de usuarios, creas otro marco de arranque con sus opciones y listo. Tendria la información disponible al momento.